中文名稱】咪唑
【中文別稱】甘惡啉;間二氮茂;咪唑;1,3-二氨雜環(huán)戊二烯;1,3-二氮雜茂;1,3-二氮雜-2,4-環(huán)戊二烯
【英文名稱】Imidazole
【分 子 式】C3H4N2
【相對分子量或原子量】68.08
CAS號:288-32-4
產(chǎn)品規(guī)格:100/500/1000
性質(zhì)與穩(wěn)定性
呈弱堿性。有毒,生產(chǎn)設備要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人員應穿戴防護用具,避免直接接觸本品。
有毒,對小鼠經(jīng)口LD5018.80mg/kg。注射LD50610mg/kg,其毒性及防護方法與乙二胺相似。
合成方法
由乙二醛經(jīng)環(huán)合;中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應鍋,攪拌加熱至85-88℃,保溫4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,過濾,濾餅用熱水洗滌,合并洗;濾液,減壓濃縮至無水蒸出時,繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)餾分,得咪唑。收率約45%。
另一種制法是使鄰苯二胺與甲酸環(huán)合苯駢咪唑,再經(jīng)雙氧水反應開環(huán)為4,5-二羥 基咪唑,zui后脫羧制得咪唑。4,5-二羥 基咪唑也可由d-酒石酸經(jīng)硝化、環(huán)合而得。4,5-二羧 基咪唑的脫羧制取咪唑的工藝過程如下:將4,5-二羥 基咪唑與氧化銅混合,加熱至100-280℃,放出大量二氧化碳氣體,收集餾出液即得粗品,用苯重結(jié)晶得成品,收率76%。
3.咪唑的化學合成路線有乙二醛合成法、腈類合成法、酒石酸法、鄰苯二胺與甲酸環(huán)合法、溴乙醛法等。
?。?)工業(yè)乙二醛合成法 將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應釜,攪拌加熱至85~88℃,保溫4h。然后冷卻至50~60℃,用石灰水中和至pH值10以上,再加熱至85~90℃,排氨1h以上。稍冷后,過濾,濾餅用熱水洗滌,合并洗、濾液,加入到蒸餾裝置中,先減壓濃縮至無水蒸出,再繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完,然后收集105~160℃/133.3~266.7Pa餾分,得咪唑。收率約45%。每噸產(chǎn)品消耗乙二醛4172kg,甲醛(37%)2344kg,硫酸銨(99%)3826kg,石灰2571kg。
4.鄰苯二胺與甲酸環(huán)合法 將鄰苯二胺與甲酸環(huán)合苯并咪唑,再經(jīng)雙氧水反應開環(huán)為4,5-二羧基咪唑,zui后脫羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯與溴加成,再用乙醇處理,溴代乙醛,再與溴化氫、乙醇作用縮醛??s醛在乙二醇及濃鹽酸作用下環(huán)狀縮醛,用過量甲酰胺與縮醛在不斷通入氨氣情況下反應,咪唑,產(chǎn)率為50%。
咪唑用途:用作分析試劑,也用于有機合成,用作有機合成原料及中間體,用于制取藥物及殺蟲劑